なかなか会えずに寂しい思いをしたり、浮気を疑いたくなることもあるかもしれませんね。特に、学生や新社会人と年上男性では「時間の感覚」が大きく異なりますので、口論にもなりやすいでしょう。デキる年上男性ほど忙しいことを心得ておきましょう。反対に、平日夜間のお誘いが多く、休日のデートを避ける相手には注意が必要です。合コンなどで出会って交際がスタートする場合、既婚者が嘘をついているケースもありますので注意してください。自営業者や夜間のお仕事に従事しているなど、特殊な時間帯でお仕事されているケースを除きます。

若い頃に遊んでいた経験のある人ほど、焦りや心配を募らせる傾向が見られます。若い男友達の話題を出すと、浮気を疑われるかもしれません。喧嘩トラブルを引き起こさないためにも、同年代の男友達とは連絡を控えましょう。

ひと回り以上歳が離れているふたりにとって、カラオケは鬼門です。最初の1～2曲は問題ありませんが、時間の経過につれ知らない選曲が増え、歳の差を実感しやすくなります。男性のなかには、選曲から過去に交際した女性を思い出す方もいらっしゃいます。特にお酒を飲んでいる場合は「いい女だった」などと、思い出に浸りやすくなります。不要な話を聞きたくない場合も、避けたほうが良いでしょう。

男性が30代前半の場合は、共通ルールに記した通り、基本的に平日は会えない時間が多くなります。同じ職場である場合を除き、デートは男性の都合に合わせることが前提です。社会人として、ポジションを得始めた30代前半の男性は、責任を負わされる機会も増え、残業も多くなりがちです。20代前半の女性からは大人に見える彼でも、時間を自由に調整できるほどの立場でないことがほとんどでしょう。

また、30代前半の男性はまだ若者意識が強く、年上と言えども、まだ女性のわがままを受けとめる器の広さや余裕を持っていません。「仕事と私のどちらが大事？」と無理な選択を迫ったり「今すぐ会いに来て」とわがままをぶつけるなら、たちまち喧嘩に発展してしまうでしょう。

35歳以上ともなると一気に既婚の男性が増えますが、仕事一筋で過ごしてきた方には、婚姻歴のない方もいらっしゃいます。その場合、自分がいかに有能であるかや、仕事論を語るケースが多く見られます。出会った当初は、相手に頼りがいを覚えるかもしれません。ところが付き合いが深くなるにつれ、傲慢さを感じたり、愚痴の多さに辟易することも増えます。口撃（攻撃）は最大の防御なのかもしれません。

中間管理職の方や独立を視野に入れている方の場合は特に、プライベートに仕事話が入り込みやすく、この傾向が顕著です。とは言え、彼の言動に不安を募らせ「私のことなんてどうでもいい」と卑屈になる必要はありません。ある程度、部下を抱える立場になると、素直に弱音が吐けなくなる…ただそれだけなのです。

男性が40代後半以降でで独身（バツ1含む）かつ10歳以上年下の女性と交際できる方は、必然的に教える立場の方に絞られるのではないでしょうか。（教授職からセミナー講師まで含みます）この世代の方は、経済的にも精神的にも頼れる存在です。とは言え、依存は禁物。「若いのに頑張っている」点を評価する傾向が見られます。人生の終わりを視野に入れ「何を残すか」を意識している方も少なくありません。

一方では、リタイアが近づくにつれ、童心にも戻りやすくなります。そのため夢物語を語り始めることもあるでしょう。ですが、そんな時はご愛嬌。現実的な指摘はタブーです。